L'itinerario alternerà i luoghi classici (Piazza del Campo, Piazza Duomo, la via principale) a divagazioni alla scoperta di una Siena più intima e meno nota con vicoli, piazzette e scorci inaspettati.
Si potrà visitare una delle monumentali fonti medievali così importanti per una città da sempre povera d'acqua, oppure affacciarsi sulle aree verdi che si trovano all'interno del circuito murario, o imbattersi nella fontana di una delle contrade presso la quale ogni anno si svolge il battesimo contradaiolo, oppure tornare indietro nel tempo alla ricerca della Siena altomedievale con i suoi castellari e le sue torri, o entrare in una delle oltre trenta chiese presenti nel centro storico.
Ingresso a pagamento consigliato: Ospedale di Santa Maria della Scala o Museo dell'Opera del Duomo